「初め」と「始め」の違い

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初めは、時間的に早い段階、最初、一番目などの意味の時。
英語でいえば「first」で、文法的には、名詞か副詞として使われる。

始めは、開始、始まり、着手などの意味の時。
英語でえいば「start」「beginning」で、動詞の名詞化表現として使われる。

「はじめ」の漢字「初め」と「始め」の使い分けは、表そうとしている事柄を、上記のように別の言葉に置き換えると分かりやすい。
しかし、中には「仕事はじめ」「社長をはじめとして」「はじめから終わりまで」など、置き換えの判断が難しい場合も多い。

「仕事はじめ」は、新年最初の仕事であり、「年の初め」や「書き初め(かきぞめ)」などの言葉から、「仕事初め」と書かれることもあるが、正しくは「仕事始め」。
「一年の最初の仕事」ではなく、「一年の仕事の始まり」という意味である。

「社長をはじめとして」は、「社長を一番目として」という意味ではなく、「社長に始まり」の意味なので、「社長を始めとして」と書く。

「はじめから終わりまで」は、「初め」と「始め」のどちらも使う。
恋愛に例えると、最初の出会いから別れの時までをいうのであれば「初めから終わりまで」、付き合い始めから別れるまでならば「始めから終わりまで」となる。
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始め・初めのことわざ・慣用句 – 故事ことわざ辞典

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